Awal mulanya, Bu Tjitro membuka usaha gudeg miliknya di Pasar Ngasem Yogyakarta pada tahun 1925. Dalam menyajikan gudegnya, Bu Tjitro mempertahankan resep tradisional yang antara lain menggunakan gula jawa merah. Resep tersebut diwariskan kepada keturunannya. Tahun 1970, salah satu putranya, Bapak Sumadi Suprodiprojo (Generasi ke-2), mendirikan rumah makan gudeg di Pasar Senen Jakarta. Usaha kuliner tradisional ini kemudian dilanjutkan oleh cucunya, Ibu Retno Widiastuti bersama Bapak Soetiman Soetiono (Generasi ke-3) dengan mendirikan rumah makan gudeg di Jalan Adi Sutjipto KM 6, Yogyakarta (depan Hotel Ambarrukmo) dengan nama Aneka Bujana Bu Tjitro pada 28 Agustus 1990. Setelah usahanya berkembang, tanggal 29 April 2000 pindah lokasi dan membangun rumah makan di Jalan Janti No 330, Yogyakarta, dan berganti nama menjadi Bu Tjitro 1925 Janti Restaurant sampai sekarang. Sejak tahun 2008, Gudeg Bu Tjitro 1925 telah dikelola dan dikembangkan oleh kedua cicitnya yaitu Bu Jatu Dwi Kumalasari dan Bu Rika Kumala Dewi (Generasi ke-4).

Perjalanan panjang hingga empat generasi ini tak lepas dari kecintaan keluarga Bu Tjitro untuk melestarikan dan mengembangkan kuliner tradisional. Pada tahun 2016, Gudeg Bu Tjitro mendapatkan penghargaan dari Menteri Kebudayaan Republik Indonesia dalam Anugerah Kebudayaan dan Penghargaan Maestro Seni Tradisi Kategori Pelestari atas dedikasi dan pengabdiannya dalam pelestarian kuliner (masakan Gudeg) khas Yogyakarta.